Apesar de não estar confirmado, o testemunho das lápides sugere que a região seria ocupada antes da invasão romana. Pela localidade se encontrar próxima à estrada romana que comunicava Évora a Mérida, alguns investigadores acreditam que essa ocupação tenha sido acompanhada por uma pequena fortificação.
Já mais tarde, na altura da Reconquista cristã, aquando da afirmação da nacionalidade portuguesa, a região foi dominada a partir da conquista de Alcácer do Sal, em 1217. A 5 de Junho de 1270 D. Afonso III passa Carta de Foral a Vila Viçosa, iniciando-se nesta data a construção do castelo, o qual será concluido pelo filho, D. Dinis, o qual fez erguer a cerca da vila.
No reinado de D. Fernando I, como aconteceu com outros castelos do reino, foram feitos melhoramentos na fortificação de Vila Viçosa.
Após a crise de 1383-1385, os domínios de Vila Viçosa integram a vasta doação feita por D. João I ao Condestável do Reino, D. Nuno Álvares Pereira. A vila passou para o neto do regente, D. Fernando, Conde de Arraiolos, a 4 de Abril de 1422. Este, ao tornar-se 2º Duque de Bragança, e estando acostumado às planícies alentejanas, não se quis instalar no Paço de Guimarães, tendo-se, desta forma, construído no Castelo de Vila Viçosa um paço, elevando a localidade à categoria de sede do Ducado de Bragança.
No seguimento da condenação e julgamento do 3º Duque de Bragança por traiçãopelo rei D. João II, a família do duque exilou-se no Reino de Castela, abandonado o castelo, onde viviam.
Quando regressaram, o duque não quis morar no paço ligado à trágica memória da morte do pai, fazendo construir o atual Paço Ducal, onde passou a residir. Mandou ainda fazer várias obras no castelo, entre as quais os baluartes/torreões em estilo manuelino e o fosso defensivo
Devido à Guerra da Restauração, construiu-se uma nova cintura de muralhas, erguida entre 1663 e 1664, com planta em formato de polígono estrelado, adaptada à então moderna artilharia. Desta forma, a vila resistiu vitoriosa ao assalto das tropas espanholas sob o comando do marquês de Caracena.
Por Decreto publicado a 23 de Junho de 1910, o Castelo passou a estar classificado como Monumento Nacional.
Atualmente o Castelo de Vila Viçosa é propriedade da Fundação da Casa de Bragança, tendo sofrido diversas intervenções de consolidação e restauro ao longo do século XX, tendo servido durante alguns anos de pousada.
Encontram-se instalados no Castelo o Museu da Caça e o Museu de Arqueologia da Fundação.
O Castelo de Vila Viçosa é caracterizado por uma planta quadrada, com muralhas de cerca de sessenta metros de lado, reforçadas, nos ângulos Oeste e Leste, por grandes torreões de planta circular. A sua face Noroeste e parte da Nordeste eram comuns à vila. No interior do castelo ergueu-se a Igreja Matriz, sede da primeira paróquis da vila, sendo atualmente o Santuário da Nossa Senhora da Conceição de Vila Viçosa, proclamada padroeira de Portugal em 1646.
A Torre de Menagem só foi construída no reinado de D. Fernando, afastada do castelo, em face de uma porta rasgada a meio troço sudoeste da cerca da vila, à qual se ligava por um passadiço.
Delimitando uma área de cerca de três hectares, a cerca da vila, de planta pentagonal irregular, é rasgada por diversas portas, entre as quais a chamada Porta de Évora, a Porta de Estremoz e a Porta de Olivença.
Fontes: wikipédia
Fotos: Google